และผู้เล่นคนใดจะอยู่หรือออก

และผู้เล่นคนใดจะอยู่หรือออกไปเพื่ออำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนแปลงที่ต้องการแมดดิสันเป็นหนึ่งในผู้เล่นเลสเตอร์หลายคนที่คาดว่าจะย้ายออก ซึ่งรวมถึงฮาร์วีย์ บาร์นส์ฝ่ายซ้ายด้วยชื่อเสียงของแมดดิสันไม่มัวหมองแม้ว่าเลสเตอร์จะตกชั้นก็ตาม ในฤดูกาลที่ยากลำบากสำหรับสโมสร เขายังคงทำได้ 10 ประตูและ 9 แอสซิสต์ในเกมพรีเมียร์ลีก สโมสรทีมแมนยู เพียงนัดเดียวมันเป็นความต่อเนื่องของผลงานที่โดดเด่นของเขาที่ King Power Stadium ตลอดระยะเวลา 5 ฤดูกาล เขาได้สร้างชื่อเสียงให้ตัวเองเป็นหนึ่งในมิดฟิลด์ตัวรุกที่ดีที่สุดในพรีเมียร์ลีกJames Maddison